Les archives du service de l'administration communale de la préfecture indiquent qu'une école existe au Grand-Pressigny en 1814. Le bâtiment nécessite beaucoup de travaux de réfection, il est considéré comme en « ruines » en 1851. Une école spéciale pour les filles est instituée en 1865. En 1870, une bibliothèque est aménagée dans l'école.

En 1876, une deuxième classe de garçons est créée, afin de pouvoir accueillir jusqu'à une centaine d'élèves. Après cinq années de discussions, un nouveau bâtiment pour l'école de filles est mis en chantier en 1879. En 1881, l'école est prête à accueillir une centaine d'élèves dans deux classes grâce à la création d'une poste d'adjointe. En 1891, un troisième poste d'enseignant est créé pour une classe enfantine.

Au début de la Première Guerre mondiale, en octobre 1914, 23 filles et 9 garçons évacués des zones de combat fréquentent l'école.

Cette proportion sera la même en octobre 1939. Le Grand-Pressigny étant éloigné des grands axes de circulation routière, les écoles n'accueillent en revanche que deux élèves durant la débâcle de mai-juin 1940.

La commune va être occupée par les troupes allemandes pendant les 6 premiers mois après l'armistice de juin 1940 avant de se retirer de quelques kilomètres pour simplifier la surveillance de la ligne de démarcation. À la mi-décembre, le Grand-Pressigny se trouve donc en zone libre. Les registres d'appel journalier témoignent d'une augmentation du nombre d'élèves dans l'école de filles entre décembre 1940 et janvier 1941, 20 élèves de plus.

Les derniers mois du conflit en France amènent de nouveaux réfugiés. 6 filles - venant du Gard - ainsi qu'une quinzaine de garçons (sur une trentaine de nouveaux inscrits mentionnés comme réfugiés durant l'année scolaire 1943-1944).

Le nombre élevé de manuels scolaires Freinet dans l'établissement indique que des enseignants ont pratiqué ce type de pédagogie durant la décennie 1950.

En 1954, les deux écoles scolarisent 278 élèves, dont 49 ont moins de 6 ans. En 1992, ils ne sont plus que 116 enfants répartis en 5 classes.

Actuellement, l'école accueille les 142 élèves du regroupement pédagogique intercommunal (RPI) créé en 2012 avec les communes de Ferrière-Larçon, La Celle-Guenand, Paulmy, Neuilly-le-Brignon et du Petit-Pressigny.

Les archives formant ce versement, antérieures aux années 1960, sont celles de l'école des filles.

Sources complémentaires aux Archives départementales :

- T 1065, (cote provisoire, écoles primaires, classement par commune, registres matricules de l'école des garçons, 1865-1961)

- T 1211 (cote provisoire, écoles primaires, classement par commune)

- Edep113/3M1 (Fonds de la commune, écoles communales)

- 2O/113/36-40 (cotes provisoires, fonds de la préfecture, service de l'administration communale)